Первыми жителями Михайловского были, в основном, переселенцы из деревень Черняково и Панино. В 1926 году в посёлке было 17 дворов, проживало 109 человек (49 мужчин и 60 женщин). В то время Михайловский входил в состав Разветьевского сельсовета Долбенкинской волости Дмитровского уезда Орловской губернии. В 1928 году вошёл в состав Михайловского (ныне Железногорского) района. В 1929 году, с началом коллективизации, крестьянские хозяйства посёлка начали вступать в колхоз имени Ильича, позднее разукрупнённого. С начала 1930-х годов в Михайловском действовал колхоз «Ясная Поляна». В 1937 году в посёлке было 32 двора.
Во время Великой Отечественной войны, с октября 1941 года по февраль 1943 года, Михайловский находился в зоне немецко-фашистской оккупации. В то время здесь находилась конспиративная квартира партизана 1-й Курской бригады К. М. Кулакова. На войне погибли жители посёлка: Алексеев Алексей Власович (1905—1943), Давыдов Михаил Алексеевич (1895—1941). С Победой вернулись: Белоглазов Григорий Андреевич (1905), Давыдов Алексей Михайлович (1926), Косогов Яков Васильевич (1927), Сычёв Иван Павлович (1926) и другие
